Сетевая библиотекаСетевая библиотека

Бакалавры III (самост) 2016

Дата публикации: 05.10.2016
Тип: Текстовые документы DOC
Размер: 2.46 Мбайт
Идентификатор документа: -101960998_438053651
Файлы этого типа можно открыть с помощью программы:
Microsoft Word из пакета Microsoft Office
Для скачивания файла Вам необходимо подтвердить, что Вы не робот


Не то что нужно?


Вернуться к поиску
Министерство образования и науки Российской Федерации Южно-российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова Л.Н. Максимова, С.А. Пожидаева ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебно-методическое пособие для самостоятельной работы студентов Новочеркасск ЮРГПУ(НПИ) 2016 УДК547 (075.5) ББК24.2 М17 Рецензенты– канд. хим. наук, доцент И.И. Кутырев Максимова Л.Н., Пожидаева С.А. М17Органическая химия : учеб.- метод. пособие для самост. работы студентов. 2-е изд., доп. и перераб. / Южно-Российский государственный политехнический университет имени М.И. Платова.– Новочеркасск: ЮРГПУ (НПИ), 2016. - 62 с. В учебно-методическом пособии обобщены и систематизированы основные типы реакций, используемые в органическом синтезе. Приведены вопросы и задачи по основным темам общего курса органической химии, а также текстовые карты для самостоятельного экспресс – контроля. Предназначено для самостоятельной работы студентам очной и заочной формы обучения химико-технологического, строительного и физико-математического факультетов, обучающихся по программе академического бакалавриата. УДК 547 (075.5) ББК 24.2 Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова, 2016 ОГЛАВЛЕНИЕ HYPER13 HYPERLINK \l "_Toc453079328" HYPER14ВВЕДЕНИЕHYPER13 PAGEREF _Toc453079328 \h HYPER144HYPER15 1. Классификация органических реакций по состоянию углеродного скелетаHYPER13 PAGEREF _Toc453079329 \h HYPER145HYPER15 1.2. Варианты задачHYPER13 PAGEREF _Toc453079330 \h HYPER145HYPER15 2. Классификация органических реакций по типу превращения субстратаHYPER13 PAGEREF _Toc453079331 \h HYPER1412HYPER15 2.1. Реакции замещенияHYPER13 PAGEREF _Toc453079332 \h HYPER1412HYPER15 2.2. Реакции присоединения по кратным углерод – углеродным связямHYPER13 PAGEREF _Toc453079333 \h HYPER1413HYPER15 2.3. Реакции отщепления (элиминирования)HYPER13 PAGEREF _Toc453079334 \h HYPER1414HYPER15 2.4. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод – углеродной связиHYPER13 PAGEREF _Toc453079335 \h HYPER1415HYPER15 2.5. Реакции, сопровождающиеся разрывом углерод – углеродной связиHYPER13 PAGEREF _Toc453079336 \h HYPER1417HYPER15 3. Классификация органических реакций по характеру разрыва связей.HYPER13 PAGEREF _Toc453079337 \h HYPER1419HYPER15 3.1. Радикальные реакцииHYPER13 PAGEREF _Toc453079338 \h HYPER1419HYPER15 3.2. Ионные реакцииHYPER13 PAGEREF _Toc453079339 \h HYPER1419HYPER15 4. Классификации органических реакций по типу активированияHYPER13 PAGEREF _Toc453079340 \h HYPER1421HYPER15 5. Вопросы к темамHYPER13 PAGEREF _Toc453079341 \h HYPER1422HYPER15 5.1. Углеводороды - алканы, алкены, алкадиены, алкиныHYPER13 PAGEREF _Toc453079342 \h HYPER1422HYPER15 5.2. Алициклические соединения. Ароматические углеводороды. Электрофильное замещение в ароматическом кольце. Правила ориентации.HYPER13 PAGEREF _Toc453079343 \h HYPER1426HYPER15 5.3. Галогенопроизводные углеводородов Спирты и фенолы.HYPER13 PAGEREF _Toc453079344 \h HYPER1427HYPER15 5.4. Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоныHYPER13 PAGEREF _Toc453079345 \h HYPER1429HYPER15 5.5. Карбоновые кислоты.HYPER13 PAGEREF _Toc453079346 \h HYPER1431HYPER15 5.6. Азотсодержащие соединения. Нитросоединения, амины, азо- и диазосоединения.HYPER13 PAGEREF _Toc453079347 \h HYPER1433HYPER15 5.7 Соединения со смешанными функциямиHYPER13 PAGEREF _Toc453079348 \h HYPER1435HYPER15 5.8. Многоядерные соединения. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты.HYPER13 PAGEREF _Toc453079349 \h HYPER1436HYPER15 6. Тестовые карты к темамHYPER13 PAGEREF _Toc453079350 \h HYPER1439HYPER15 РЕКОМЕНДУЕМЫЙ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОКHYPER13 PAGEREF _Toc453079351 \h HYPER1462HYPER15 HYPER15 ВВЕДЕНИЕ В соответствии с действующими образовательными стандартами при изучении курса органической химии значительное количество времени отводится на самостоятельную работу. Облегчить и активизировать самостоятельную работу студентов и призвано настоящее пособие, первая часть которого обобщает и систематизирует основные типы реакций, используемых в органическом синтезе. В органическом синтезе часто используют разные подходы к описанию превращений органических соединений. Ориентироваться во множестве органических реакций и помогает их классификация. Органические реакции классифицируют по различным признакам, главные из которых: Классификация по состоянию углеродного скелета; Классификация по типу превращения субстрата; По характеру разрыва связей; По типу активирования. Во второй части пособия приведены вопросы и задачи по основным темам общего курса органической химии. Часть задач взята из оригинальной химической литературы, часть разработана и придумана авторами и опробирована на протяжении многих лет при сдачи коллоквиумов. Для самостоятельного экспресс – контроля в третьей части пособия приведены тестовые карты. Авторы надеются, что это пособие поможет студентам самостоятельно работать над изучением курса органической химии – базового курса в подготовке инженеров – технологов химического профиля. 1. Классификация органических реакций по состоянию углеродного скелета В большинстве предлагаемых для самостоятельной работы задач встречается один из приведенных ниже вариантов. 1 вариант. Число атомов углерода в исходном соединении и конечном продукте одинаково и углеродный скелет обоих веществ идентичен. 2 вариант. Число атомов углерода в исходном соединении и конечном продукте одинаково, но углеродный скелет их веществ различается по строению. 3 вариант. В конечном продукте на один атом углерода больше, чем в исходном. 4 вариант. В конечном продукте на один атом углерода меньше, чем в исходном. 5 вариант. В конечном продукте вдвое больше атомов углерода, чем в исходном. 6 вариант. В конечном продукте содержится (2n – 1) атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходном продукте. 7 вариант. В конечном продукте содержится (2n – 2) атомов углерода, где n – число атомов углерода в конечном продукте. 1.2. Варианты задач Вариант 1. Это наиболее простая задача, которая сводится к введению или модифицированию функциональной группы и ее положения в органической молекуле: Например, из хлористого бутила нужно получить вторбутиламин: 2. Бутен – 1 бутен – 2: Вариант 2. При решении задач такого типа приходится временно укорачивать цепь, а потом её удлинять. Бутанол – 1 изобутиламин: Варианты 3, 5. Реакции удлинения углеродной цепи: 1. Удлинение цепи на один атом углерода: а) удлинение цепи действием КСN: б) удлинение цепи действием СО2 на металлоорганические соединения: в) удлинение цепи действием НСN (циангидринный синтез): г) удлинение цепи с использованием диазометана: 2. Удлинение цепи с удвоением числа углеродных атомов: а) синтез Вюрца: б) димеризация ацетилена: в) альдольно – кротоновая конденсация: г) синтез с использованием реактивов Гриньяра: д) ацилоиновая конденсация: е) получение пинаконов: ж) сложноэфирная конденсация: 3. Удлинение цепи, идущее с утроением атомов углерода: а) альдольно – кротоновая конденсация: б) взаимодействие полных ацетиленидов металлов с галогеналкилами: в) диеновый синтез (если диен предварительно получается из двух молекул исходного вещества): Вариант 4. Реакции укорачивания углеродной цепи на один углеродный атом: 1. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами: 2. Реакция Хунсдикера: 3. Перегруппировка Гофмана: 4. Перегруппировка Лоссеня: 5. Перегруппировка Курциуса: азиды 6. Декарбоксилирование бифункциональных соединений: а) декарбосилирование дикарбоновых кислот: б) декарбоксилирование оксокислот: в) декарбоксилирование нитрозамещенных кислот: г) декарбоксилирование β – непредельных кислот: 7. Галоформная реакция: 8. Озонирование алкенов –1 (или их окисление концентрированными окислителями): Варианты 6, 7. Изменение углеродной цепи по смешанному типу: 1. В конечном продукте содержится (2n – 1) атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходном веществе. При решении таких задач чаще всего на какой-то стадии надо использовать реакцию кетонизации – нагревание кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот: Пример: пропанол – 2 пентанол – 3: 2. В конечном продукте содержится (2n – 2) атомов углерода, где n – число атомов углерода в исходном веществе. Пример: получение алканов электролизом водных растворов солей карбоновых кислот. 2. Классификация органических реакций по типу превращения субстрата 2.1. Реакции замещения 1. Замещение атома водорода на галоген (реакция металепсии): 2. Замещение атома водорода в аллильной группе на галоген: 3. Замещение атомов водорода в α – положении в карбонильной группе: 4. Замещение атома галогена на группу – ОН водным раствором щелочи: 5. Замещение спиртовой группы на галоген: (с РСl3 реакция идет неоднозначно, а с НСl – в различных условиях в зависимости от того, является ли спирт первичным, вторичным или третичным – проба Лукаса). 6. Реакция Кижнера: 2.2. Реакции присоединения по кратным углерод – углеродным связям 1. Присоединение галогенов: 2. Гидратация олефинов: 3. Присоединение галогеноводородов к олефинам: 4. Сопряженное присоединение галогена и воды: 5. Присоединение водорода (гидрирование): 6. Присоединение безводной серной кислоты: 7. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова): 8. Окисление олефинов по Вагнеру: 9. Окисление олефинов по Прилежаеву: 10. Окисление олефинов кислородом воздуха на серебре: 11. Боргидрирование – окисление: 2.3. Реакции отщепления (элиминирования) 1. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов. 2. Дегидратация спиртов. 3. Отщепление галогенов от вицинальных дигалогенидов: 2.4. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиесяобразованием новой углерод – углеродной связи 1. Взаимодействие алкилгалогенидов с цианистым калием: 2. Синтез Вюрца: 3. Циангидринный синтез: 4. Реакция Розенмунда: 5. Альдольная конденсация: 6. Сложноэфирная конденсация: 7. Взаимодействие карбонильных соединений и оксидов с реактивами Гриньяра: первичные спирты вторичные спирты третичные спирты 8. Взаимодействие производных кислот с реактивами Гриньяра: 9. Взаимодействие СО2 с реактивами Гриньяра: 10. Получение пинаконов и пинаколиновая перегруппировка: 11. Ацилоиновая конденсация: 12. Электролиз солей карбоновых кислот: 13. Получение карбонильных соединений из карбоновых кислот и их солей: 2.5. Реакции, сопровождающиеся разрывом углерод –углеродной связи 1. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами: 2. Реакция Хунсдикера: 3. Галоформная реакция: 4. Нагревание бифункциональных соединений: 3. Классификация органических реакций по характеру разрыва связей 3.1. Радикальные реакции Радикальные реакции сопровождаются гомологическим разрывом связей и образованием радикалов – частиц, содержащих один или несколько неспаренных электронов: Радикальные реакции особенно распространены в превращениях алканов. Например, в реакции хлорирования метана атом хлора выступает в роли радикального реагента, а реакция в целом протекает как реакция радикального замещения и обозначается SR. 3.2. Ионные реакции Ионные реакции протекают с участием ионов и сопровождаются гетеролитическим разрывом связей в субстрате: карбкатион анион карбанион катион Ионные реакции чаще других встречаются среди превращений органических соединений. Простейший пример – диссоциация карбоновой кислоты: уксусная вода кислота основание ацетанион гидроксоний ион В зависимости от характера реагента реакции делят на: радикальные; электрофильные; нуклеофильные. Радикальный реагент Электрофильный реагент (положительные ионы - . Нуклеофильный реагент ( отрицательные ионы – и нейтральные молекулы с неподельной парой электронов – . Тип превращения Обозначения органических реакций Радикальный реагент Нуклеофильный реагент Электрофильный реагент Замещение ( S) SR SN SЕ Присоединение ( Аd) АdR АdN АdЕ 4. Классификации органических реакций по типу активирования Некаталитическими являются реакции, которые не требуют присутствия катализатора. Эти реакции ускоряются только при повышении температуры, и их иногда называют термическими. Такой способ активирования обозначают значком +. Исходными реагентами в этих реакциях служат высокополярные или заряженные частицы, например: метиламин хлороводород метиламмонийхлорид Каталитическими называют реакции, протекание которых требует присутствия катализатора, если в качестве катализатора выступает кислота, речь идет о кислотном катализе, например: пропанол-2 пропен вода Если в качестве катализатора выступает основание, речь идет об основном катализе, например, реакции, идущие по типу альдольной конденсации: Фотохимические реакции – реакции, которые активизируют облучением; такой способ активирования обозначают hγ, например: hγ, t0 В органической химии известны и другие типы химических реакций, не представленные в данном пособии (синхронные, одноэлектронные и др.), разобраться с которыми даже средний студент сможет, освоив теорию и прорешав задачи, предлагаемые авторами настоящего учебного пособия. Все приведенные выше типы реакций широко используются при решении синтетических задач и являются таблицей умножения органической химии, которые необходимо выучить наизусть. 5. Вопросы к темам 5.1. Углеводороды - алканы, алкены, алкадиены, алкины Теория химического строения. Виды изомерии. Типы химических связей. sp3, sp2, sp-гибридное состояние атома углерода. Классификация органических реакций. Классификация реагентов. Классификация органических соединений. Гомологический ряд алканов. Изомерия. Алкильные радикалы и их названия. Способы получения алканов. Понятие о конформационном анализе (этан, бутан). Химические свойства алканов: цепной радикальный механизм галогенирования. Строение и относительная устойчивость углеводородных радикалов. Реакция сульфохлорирования. Нитрование алканов и крекинг-процесс. Окисление алканов. Этиленовые углеводороды, (-связь, ее характеристики. Изомерия алкенов. Способы получения алкенов. Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции радикального и электрофильного присоединения галогенов. Правило Марковникова и перекисный эффект Караша. Алкены: присоединение воды, серной кислоты, гипохлоритов. Реакция Принса, реакция алкилирования. Реакции окисления и озонирования алкенов. Реакции полимеризации. Понятие о пространственном строении полимеров. Способы получения дивинила и изопрена. Реакции радикального и электрофильного присоединения в ряду сопряженных диенов. Примеры. Реакции димеризации и реакции диенового синтеза. Реакции полимеризации. Понятие о натуральном и синтетическом каучуке. Алкины. Строение. Способы получения. Реакции присоединения по тройной связи: гидрирование, присоединение галогенов и галогеноводородов. Гидратация алкинов, присоединение уксусной кислоты. Нуклеофильное присоединение HCN и спиртов к ацетилену. Реакции алкинов, идущие с сохранением тройной связи. Полимеризация алкинов. Задачи 1. Назовите вид гибридизации атомов углерода в следующих реакциях: а) CCl4; б) Н2СО3; в) Н2С = СН– СНО; г) НС ( С – СН = СН2; д) Н2С = С = О Сколько предельных конформаций можно выделить у 2,2,3,3-тетраметилбутана (рассмотреть вращение вокруг центральной С–С связи). Отметить наиболее устойчивые. При хлорировании алканов (20 0С на свету) относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода составляют 5:3,8:1. Рассчитать изомерный состав смесей, которые образуются при монохлорировании следующих алканов: а) изобутана; б) 2,2-диметилбутана; в) 2,2,3-триметилбутана С помощью каких реакций можно осуществить следующие переходы: а) пропан ( 2,3- диметилбутан; б) СН3– СН2– СООН ( 2- нитробутан; в) СН3– СН– СН= СН2 ( 2- бром 2- метилбутан; ( СН3 г) метан ( пропан; в) пропан ( этан Углеводород С5Н12 при хлорировании образует только одно монохлорзамещенное соединение. Какое строение имеет исходный углеводород? Написать реакции пропилена с хлором в следующих условиях: а) в полярном растворителе, 20 0С; б) в газовой фазе на свету при температуре ниже 200 0С; в) в газовой фазе при температуре 500 0С. Почему пропилен в зависимости от условий по-разному реагирует с хлором? Написать реакции окисления и озонолиза для приведенных ниже алкенов: а) (СH3)2С = CH– CH3; б) (CH3)2C = C – (CH3)2; в) СН3– СН = СН– СН3 Как химическим путем можно отличить пары соединений: а) н- гексан и 2- гексен; б) 2- гексен и 3- гексен; в) 2- метил 2- пентен и 3-метил 2-пентен Предложите схемы превращений: а) 1- бутен ( 2- бутен; б) 1- пентанол ( 2- пентен; в) 2- метилпентан ( 2- метил 2- пентен Из пропилена и неорганических реагентов предложить схемы получения: а) 2- пропанола; б) 1,2- пропандиола; в) 2,3- диметил- 2,3- дибромбутана Соединение С6Н13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое строение может иметь исходное бромпроизводное? Напишите схемы озонолиза для соединений: а) 1,4- пентадиена; б) 2- метил 2,5- гептадиена Получить 1,3- бутадиен: а) по методу С.В. Лебедева; б) с использованием синтеза Реппе. Назовите соединение, образующееся в следующих реакциях: Br2 КОН Н2О+Cl2 KOH Al2O3 а) СН3– СН (СН3) – СН2– СН3 (,….. (,……. (,.........(,......... ( свет спирт,t спирт,t 300oC HCl KOH KMnO4 Al2O3 HBr б) СН3– СH– C = СН2 (,…… (,......... (,……... ( ,…….. ( ( ( спирт,t H2O,0 0C t СН3 СН3 Из каких мономеров можно получить полимеры указанного строения: а) [– СН2 – С = С– СН2–]n ( ( СН3 СН3 б) [– СН– СН = СН– СН–]n ( ( СН3 СН3 Осуществите следующие переходы: а) 1– бромбутан ( 1,3– бутадиен; б) ацетилен ( изопрен; в) ацетилен ( ацетон; г) ацетилен ( дивинил. Осуществите следующие переходы: а) ацетилен ( гексин –1; б) пропилен ( метилизопропилацетилен; в) 1– бутанол ( этилбутилацетилен Установите строение соединения С5Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту. Два изомерных соединения состава С8Н16 с концентрированной бромистоводородной кислотой образуют одно и то же соединение, которое идентично главному продукту фотохимического бромирования 2,2,4–триметилпентана. Каково строение изомеров С8Н16? Какие вещества и в каком количестве (по массе) образуются при взаимодействии 10,8 г бутадиена с 48 г брома? Смесь метана и бутена-2 объемом 3,36 л (н.у.) обесцветили 200 г бромной воды с массовой долей брома 4 %. Вычислить объемный состав смеси (%) и плотность смеси по водороду. При взаимодействии 27,2 г смеси карбидов кальция и алюминия с водой образуется 11,2 л смеси газов. Определить % содержания карбидов в смеси. Алкен, реагируя с НBr, дает соединение А в количестве 12,3 г, которое реагирует с натрием, образуя продукт Б, состоящий из углерода (83,72 %) и водорода (16,28 %) и имеющий плотность по водороду 43. Определить строение А, Б и исходного алкена. Какой объем алкена вступит в реакцию? Написать уравнение реакций, соответствующих следующей схеме: Al4C3 ( X ( Y ( Ag2C2. При сплавлении 28,8 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 4,63 л газа (н.у.), что составляет 79 % от теоретического выхода. Определить, какой выделился газ. Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов): СН3 – СНВr – СН3 + HBr ; СН3 – СН2 – NO2 + H2O; K2CO3 + C2H6 Напишите полные уравнения реакций. Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г может присоединить 1,6 г брома. Определите формулу алкена и назовите его. Какая масса технического 80 %-ного карбида кальция потребуется для получения из него двухстадийным синтезом 12,5 г винилхорида, если выход каждой стадии синтеза составляет 80 % от теоретического. 5.2. Алициклические соединения. Ароматические углеводороды.Электрофильное замещение в ароматическом кольце. Правила ориентации. Алициклические соединения: получение, изомерия. Химические свойства циклоалканов: гидрирование и окисление, действие галогенов и галогенводородов. Гипотеза напряжения Байера. Реакции, подтверждающие неустойчивость низших циклов. Конформации циклогексана. Понятие об экваториальных и аксиальных связях. Циклопентадиен и его свойства. Современные представления о строении бензола. Ароматичность. Синтетические методы получения бензола и его гомологов. Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, алки-лирование, ацилирование. Механизм. Реакции электрофильного замещения: нитрование, сульфирование. Ориентирующее влияние заместителей 1-го рода. Ориентирующее влияние заместителей 2-го рода. Понятие о многоядерных соединениях: нафталин, антрацен, дифенил, трифенилметан. Задачи Из дигалогенопроизводных получить: а) диметилциклопропан; б) этилциклобутан; в) 1– этил– 2– пропилциклогексан Используя метод диенового синтеза, получить следующие соединения: Бензол ( циклопентанон ( циклопентан Циклогексан ( адипиновая кислота Бензол ( малеиновый ангидрид Бензол ( толуол Бензол ( кумол Бензол ( стирол Бензол ( бензойная кислота Бензол ( о,м,п – нитрохлорбензолы Бензол ( о,м,п – хлорбензолсульфокислоты Бензол ( о,м,п – нитробензойные кислоты Следующие соединения расположить в ряд по возрастанию скорости бромирования в присутствии катализатора: бензол; фенол; бензойная кислота, изопропилбензол. Какие трехзамещенные производные бензола могут образоваться при хлорировании следующих соединений: м-динитробензола, 1 – оксибензол – 4 – сульфокислоты, п – нитрохлорбензола? Как по реакции Вюрца-Фиттинга из бензола получить н-пропилбензол, изопропилбензол, п– диметилбензол, о– этилтолуол? Как можно получить бензол, исходя из циклогексана, циклогексадиена, гексана, ацетилена? Что такое энергия сопряжения? Установить строение ароматического углеводорода состава С9Н12, при монохлорировании которого в ядро образуется только один изомер. 5.3. Галогенопроизводные углеводородов Спирты и фенолы. Способы получения галогеналканов. Механизмы реакций нуклеофильного замещения галогеналканов (SN1 и SN2). Примеры реакций нуклеофильного замещения галогеналканов Реакции отщепления, механизмы Е1 и Е2. Реакции галогеналканов с металлами. Ди- и полигалогенопроизводные: получение, особенности химических свойств. Фреоны. Три типа галогенпроизводных с двойной связью. Особенности химических свойств. Способы получения ароматических галогенпроизводных Химические свойства ароматических галогенпроизводных в галогеном в кольце. Галогенпроизводные с галогеном в боковой цепи. Классификация и номенклатура спиртов. Способы получения одноатомных спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции нуклеофильного замещения при взаимодействии с соляной кислотой, галогенидами фосфора. Механизм реакций образования сложных эфиров с минеральными и органическими кислотами. Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация спиртов. Реакции окисления и дегидрирования. Непредельные спирты, получение, свойства. Гликоли. Особенности химических свойств. Пинаколиновая пере-группировка. Глицерин. Методы синтеза и свойства. Способы получения фенолов. Химические свойства фенолов. Ароматические спирты. Сравнительные свойства спиртов и фенолов. Задачи Предложите несколько методов синтеза 1-бромбутана из различных органических соединений. Соединение С5Н11Br при дегидробромировании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного альдегида. Установите строение исходного галогеналкана. 1– бромбутан ( 1– бутанол Пропилен ( 2,5 – дихлоргексан Метан ( хлористый аллил Изобутан ( 1-бром– 2– метилпропан Какие соединения образуются в ходе указанных превращений: а) 1– бутанол + НBr (конц.) ( … + КОН (спирт) (……. ; б) Изобутан + Br2 (свет) (… + КОН (спирт) (… + НBr (НООН)(…. 3– хлор – 1– бутен реагирует с этиловым спиртом с образованием смеси 3– этокси– 1– бутена и 1– этокси– 2– бутена, если же реакцию вести с этилатом натрия в спирте, то преимущественно образуется 3– этокси– 1– бутен. Объясните эти факты. Охарактеризуйте влияние двойной связи на активность атома брома в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 4 – бром – 1– бутен; б) 3 – бром – 1– бутен; в) 2 – бром – 1– бутен; г) бромбензол; д) бромистый бензил Для наиболее реакционно-способного изомера напишите реакцию с гидроксидом натрия в воде. Формальдегид ( изопропиловый спирт Уксусный альдегид ( изопропиловый спирт ( ацетон третичный бутиловый спирт Ацетилен 1,4-бутандиол 1-пропанол ( 2-пропанол Уксусный альдегид ( 2– метил – 2– пропанол Пропилен ( глицерин Из дигалогенпроизводных получить: а) диметилциклопропан; б) этилциклобутан; в) 1-этил-2-пропилциклогенсан 16. через галогенпроизводные 17.Бензол ( фенол через сульфокислоты кумольный способ 5.4. Простые эфиры, циклические оксиды, альдегиды и кетоны Простые эфиры. Получение, свойства. 2. Циклические оксиды: реакции с водой, спиртами, аммиаком, галогеноводородами, аминами, реактивами Гриньяра. Циклические оксиды: роль основного и кислотного катализа при взаимодействии со спиртами. Присоединение аминов к несимметричным оксидам. Оксид этилена, способы получения и применение в органическом синтезе. Способы получения альдегидов и кетонов жирного ряда. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: присоединение синильной кислоты, реактивов Гриньяра, бисульфита натрия. Реакция альдегидов и кетонов с аммиаком и другими азотистыми основаниями. Образование ацеталей и полуацеталей. Реакции окисления, восстановления и полимеризации. Альдольная и кротоновая конденсации. Механизм при основном катализе. Основные различия в химическом поведении альдегидов и кетонов. Ненасыщенные альдегиды и кетоны. Способы получения. Химические особенности непредельных альдегидов и кетонов. Ароматические альдегиды и кетоны, способы их получения. Химические свойства ароматических альдегидов и кетонов. Задачи Оксид этилена ( моноэтаноламин Оксид этилена ( хлористый винил Оксид этилена (этиленгликоль Ацетон ( диизопропиловый эфир Оксид этилена ( иприт (Cl – CH2 – CH2 – S – CH2 – CH2 – Cl) Предложите механизмы, объясняющие различное направление раскрытия эпоксидного кольца у оксида изобутилена в указанных реакциях: - главный продукт - главный продукт 7. Виниловые эфиры, устойчивые в щелочных средах, гидролизуются в присутствии кислот по схеме: Предложите возможный механизм этой реакции. 8. Этилен ( уксусный альдегид 9. Ацетилен ( ацетон 10. Уксусный альдегид ( ацетон 11. Уксусный альдегид ( акролеин 12. Уксусный альдегид ( масляная кислота 13. Уксусный альдегид ( пентаэритрит 14. Ацетилен ( н – бутиловый спирт 15. Ацетилен ( ацетон ( метилвинилкетон 16. Ацетон ( 2,3 – диметил – 2,3 – бутандиол 17. Уксусный альдегид ( изопропиловый спирт 18. Этилен ( пропионовый альдегид 19. Вещество состава С5Н12О при окислении перманганатом калия дает кислоту и соединение С3Н6О, которое присоединяет синильную кислоту, но не вступает в реакцию "серебряного зеркала". Продукт дегидратации исходного вещества при окислении перманганатом калия образует соединение состава С5Н12О2, которое через стадию пинаколиновой перегруппировки превращается в 2,2– диметилпропаналь. Установите строение исходного вещества и напишите уравнение реакций. 20. Предложите механизмы, объясняющие следующие превращения: 21. Оптически активный спирт С5Н12О при дегидратации превращается в соединение, озонолиз которого дает ацетон и уксусный альдегид. Установите строение исходного спирта. 22. При нагревании изобутилового спирта с концентрированной серной кислотой было выделено два соединения. Одно из них состава С8Н18О не вступало в реакцию с СН3MgI и KMnO4, а другое состава С8Н16 обесцвечивало бромную воду и KМnO4, а при окислении в жестких условиях превращалось в триметилуксусную кислоту и ацетон. Какое строение имеют соединения С8Н18О и С8Н16? 23. Предложите три способа превращения толуола в бензальдегид. 24. Составит схему синтеза коричного альдегида из ацетилена и толуола. 25. Расположите в ряд по возрастанию реакционной способности в реак-циях нуклеофильного присоединения следующие альдегиды: а) бензальдегид; б) 2,4,6-тринитробензальдегид; в) п-диметиламино-бензальдегид. 26. Какие из альдегидов: а) муравьиный, б) уксусный, в) п-толуиловый, г) фенилуксусный, д) триметилуксусный способны вступать в реакцию Канниццаро? 27. Предложите способ получения (-фенилпропионовая кислота Бензальдегид (-фенил-(-аминопропионовая кислота 28. Получить по реакции Фриделя-Крафтса: а) бензофенон; б) (-хлорацетофенон; в) п-бромацетофенон 5.5. Карбоновые кислоты. 1. Способы получения карбоновых кислот: а) окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; б) из галогенопроизводных, из нитрилов. 2.Функциональные производные кислот: соли, хлорангидриды, ангидриды, эфиры, амиды, нитрилы. Получение. Общая характеристика химических свойств. 3. Непредельные одноосновные кислоты: акриловая, метакриловая. Способы получения. Химические свойства. 4. Высшие жирные и непредельные кислоты. Жиры, масла. Мыла. Высыхающие масла. Понятие о путях переработки жиров. 5. Двухосновные насыщенные кислоты. Получение. Характеристика свойств. 6. Синтезы на основе малонового эфира. 7. Двухосновные ненасыщенные кислоты: фумаровая, малеиновая. Получение, свойства. 8. Ароматические кислоты, способы получения. 9. Химические свойства ароматических кислот. 10. Фенилендикарбоновая кислота Задачи. Этилен ( пропановая кислота Бутадиен ( адипиновая кислота Адипиновая кислота ( себациновая кислота Уксусная кислота ( малоновая кислота Малоновый эфир ( пентановая кислота Малоновый эфир ( 2– метилбутановая кислота Малоновый эфир ( бутандиовая кислота Бензол ( янтарная кислота Ацетон ( метакриловая кислота Ацетилен ( акриловая кислота Оксид этилена ( акриловая кислота Метанол ( щавелевая кислота Циклогексан ( адипиновая кислота Ацетон ( уксусный ангидрид Установить структурную формулу соединения С4Н8О2, обладающего следующими свойствами: а) реагирует с водным раствором соды с выделением газообразного вещества; б) при сплавлении с твердой щелочью дает пропан; в) с гидроксидом кальция дает соединение С8Н14О4Са, при пиролизе которого получается диизопропилкетон. Написать схему переэтерификации этилацетата метанолом. Привести механизмы в условиях кислотного и основного катализа. Для каждой пары соединений приведите реакцию, позволяющую отличить эти соединения: а) НСООН и СН3– СООН; б) СН3– СН2– СООН и СН2 = СН– СООН; в) СН2 = СН– СООН и НС ( С– СООН Как из ацетилена и неорганических реагентов синтезировать кислоты: а) уксусную; б) кротоновую; в) масляную 19. Получить по реакции Канниццаро: а) бензойную кислоту; б) 2-йод-3-гидроксибензойную кислоту 20. Получить коричную кислоту по реакции Перкина. 21. По реакции Гриньяра получить: а) бензойную кислоту; б) п-толуиловую; в) фенилуксусную 22. Предложите способ получения стирол Коричная кислота (-бромстирол 5.6. Азотсодержащие соединения. Нитросоединения, амины,азо- и диазосоединения. 1. Нитросоединения жирного ряда. Строение нитрогруппы. Способы получения. 1. Таутомерия первичных и вторичных нитросоединений. СН– кислотность нитросоединений. Реакции нитросоединений с альдегидами, азотистой кислотой, растворами щелочей. 3. Способы получения аминов жирного ряда. 4. Основность аминов, алкилирование и ацилирование аминов. 5. Реакции алифатических аминов с азотистой кислотой; окисление аминов. 6. Гексаметилендиамин: получение, свойства. Синтез найлона. 7. Нитрилы: получение, свойства (гидролиз, восстановление). Отдельные представители. 8. Изоцианиды: получение, свойства (гидролиз, восстановление). 9. Ароматические амины: способы получения. 10. Ароматические амины: химические свойства. 11. Диазосоединения, механизм реакции диазотирования. 12. Свойства солей диазония: реакции, идущие с выделением азота. 13. Свойства солей диазония: реакции, идущие без выделения азота 14. Понятие об анилиновых красителях. Задачи 1. Осуществить превращения: а) 2– бутен ( 2– аминобутан; б) ацетилен ( 2– нитро– 1,3– бутадиен; в) метан ( НО( СН2( СН2( NH2; г) 2– нитробутан ( 2– бутанол СН3( СН2(Сl ( СН3( СН2( СН2( NH2 ( (СН3( СН2( СН2)3N СН3( СН2( СOOH ( СН3( СН2( NH2 СН3( СН2( СOOH ( СН3( СН2( СН2( NH2 Адипиновая кислота ( гексаметилендиамин ( найлон Этанол ( пропиламин Этанол ( этиламин Соединение С4Н9NO2 реагирует с уксусным альдегидом в присутствии щелочи с образованием вещества С6Н13NO3, которое при нагревании превращается в 3– нитро– 2– гексен. Определите строение исходного соединения. Предложите пути синтеза из нитрометана следующих соединений: а) НОСН2– СН2 – NH2; б) СН2 = СН– NO2 Бензол ( анилин Бензол ( диэтиланилин Толуол ( анилин Бензол ( фенол Бензол ( бензойная кислота – через диазосоединения. Бензол ( йодбензол Бензол ( о, м, п- йоднитрохлорбензолы – через диазосоединения. Бензол ( о, м, п- диоксибензолы Бензол ( п – нитробензол (п-нитробензойная кислота) Написать схему синтеза красителя протравного желтого: а) диазокомпонента – м-нитроанилин; б) азокомпонента – салициловая кислота Написать формулы соединений: нитропропана, 2-нитробутана, нитроциклогексана, нитробензола. Какие из них будут реагировать с HNO2? 2-нитро-4-амино-1-метилбензол продиазотирован. Раствор соли диазония нагрели с KI. Написать уравнение реакций, назвать полученное соединение. Получить краситель из сульфаниловой кислоты и дифениламина. 5.7 Соединения со смешанными функциями Гидроксикислоты: способы получения. 2. Гидроксикислоты: химические свойства, особенности свойств (, ( и (–гидроксикислот. 3. Стереоизомерия винных кислот. 4. Оксимуравьиная кислота и ее важнейшие производные. 5. Получение ацетоуксусного эфира. 6. Химические особенности ацетоуксусного эфира. 7. Углеводы, строение моносахаридов, способы их получения. 8. Химические свойства моносахаридов. Восстановление, окисление, алкилирование, ацилирование. 9. Восстанавливающие дисахариды. 10. Невосстанавливающие дисахариды. 11. Полисахариды: крахмал, клетчатка. 12. Эфиры целлюлозы, их применение. 13. Способы получения аминокислот. Строение аминокислот, понятие о биполярном ионе. 14. Свойства аминокислот. 15. Ди– и полипептиды. Белки. Задачи Осуществить следующие превращения: CН4 ( СН3– СН– СООН ( ОН HC ( CH ( СН3– СН– СH2– CООН ( ОН СН3– СН2– СН2OH ( СН3– СН2– СН– COOH ( OН СН3( СН2( СНO ( СН3( СН2( CH = CH( СOOH СН3( СН2( СНO ( СН3( СН2( CH( СOOH ( NН2 6. СН3СOOH ( NН2( СН2– СOOH 7. HC ( CH ( СН3– СН– CООН ( NH2 8. Ацетоуксусный эфир (……..: а) 2– метилпропановая кислота; б) метилизопропилкетон; в) 2,4– диметилпентановая кислота 9. Получить кислоты по реакции В.М. Родионова: а) (– аминомасляную; б) (– аминовалериановую; в) 3– амино– 4– метилпентановую 10. Осуществить переходы: а) этилен ( этиловый эфир (– бромпропионовой кислоты; б) ацетилен ( (– оксипропионовая кислота; в) пропилен ( амид (– аминомасляной кислоты 11. Определить строение соединения С5Н6О5, которое легко разлагается на ацетон и диоксид углерода. 5.8. Многоядерные соединения. Гетероциклические соединения.Нуклеиновые кислоты. Группа дифенила: получение, свойства, важнейшие природные. Понятие о поворотной оптической изомерии. Группа дифенилметана: получение, свойства, важнейшие природные. Трифенилметан: получение, свойства. Красители трифенилметанового ряда. Розанилины. Красители трифенилметанового ряда. Аурины. Группа дифенилэтана. Гексафенилэтан. Понятие о свободных стабильных радикалах. Антрацен. Особенности химических свойств. Ализариновые красители. Фенантрен. Особенности химических свойств. Понятие о высших полициклических углеводородах. Канцерогены. Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными и пятичленными кольцами. Инден. Флуорен. Небензоидные ароматические системы. Пяти-членные гетероциклические системы с одним гетероатомом. Фуран: получение, свойства. Тиофен: получение, свойства. Пиррол и его свойства. Важнейшие производные пиррола. Индол и его свойства. Понятие о кубовых красителях. Пиразол и его свойства. Имидазол и тиазол. Пиридин: получение, свойства. Хинолин: получение, свойства. Пиримидин: получение, свойства. Важнейшие пиримидиновые основания. Нуклеиновые кислоты: важнейшие составляющие. Дезоксирибонуклеиновые кислоты: строение и биологическая роль в организме. Рибонуклеиновые кислоты: строение и биологическая роль в организме. Задачи ( малахитовый зеленый ( фенолфталеин ( конго красный Бензальдегид ( трифенилкарбинол Нафталин ( (– нафтол Нафталин ( (– нафтиламин Фталевый ангидрид ( антрахинон Нитрованием 2-метилнафталина было получено мононитросоединение, которое при окислении в жестких условиях дало 3 – нитробензол – 1,2,4 – трикарбоновую кислоту. Установить строение нитросоединения. Антрацен легко реагирует с малеиновым ангидридом с образованием вещества С18Н12О3, которое при гидролизе дает дикарбоновую кислоту С18Н14О4. Какова наиболее вероятная структура полученных соединений? Янтарный диальдегид ( фуран Фурфурол ( фурилакриловая кислота Пентоза ( фурфурол Заполнить схему превращения и назвать конечный продукт: Тиофен Расположите в порядке возрастания реакционной способности в условиях SE реакций: бензол, нафталин, тиофен, пиридин. Следующие соединения расположите в порядке уменьшения основности: а) пиридин; б) пиперидины; в) пиррол; г) анилин; д) аммиак; е) метиламин Приведите объяснения. Заполнить схемы превращений, назвать полученные соединения: Глицерин ( хинолин Индол ( индиго синее Пиразол ( амидопирин Пиразол ( анальгин 6. Тестовые карты к темам Тема 1-2 Химическое строение отражает а) Качественный состав молекулы; б) Количественный состав молекулы; в) Порядок соединения атомов в молекуле; г) Взаимное влияние атомов в молекуле Изомеры – это вещества а) одинакового качественного состава; б) одинакового качественного и количественного состава; в) отличающиеся друг от друга на определенное количество групп СН2 ; г) являющиеся гомологами Для алканов характерна изомерия а) цис-, транс-; б) расположения функциональных групп; в) углеродного скелета; г) оптическая Цис-, транс- изомерия характерна для соединений с а) двойной связью; б) тройной связью; в) ассиметрическим атомом углерода г) несколькими функциональными группами Вид связи, наиболее характерный для органических соединений: а) ионныйб) ковалентный в) донорно-акцепторныйг) ни один из перечисленных Sp – гибридизация атомных орбиталей атома углерода реализуется в: а) алканах;б) алкенах; в) алкадиенах;г) алкинах Sp2 - гибридизация атомных орбиталей атома углерода реализуется в а) алканахб) алкенах в) алкинах г) циклоалканах К реакциям с изменением углеродного скелета относится а) галогенирование алканов; б) крекинг; в) галогенирование алкенов; г) дегидратация спиртов Количество вторичных атомов углерода в 3 – метил – 3 – этилгексане равно а) 2 б) 3 в) 4 г)5 Гомологом пентана является а) 1 – пентенб) циклопентан в) гексанг) 1 – гексен 11. Гомологом метилциклобутана является а) 1 – бутен б) 2 – бутен в) циклобутанг) бутан 12. Изомером 2 – метилпентана является а) тетраметилметанб) 2,3 – диметилбутан в) 2,3 – диметилпентанг) 2 – метилгексан 13. Изомером метилциклопентана является а) 2 – метилпентанб) метилциклобутан в) 1,2 – диметилциклобутанг) 1 – пентен 14. Число изомерных алканов с молекулярной формулой С5Н12 равно а) 2; б) 3; в) 4; г)5 15. 2 – метилбутан по реакции Вюрца образуется из а) 2 – хлорпропана и хлорэтана; б) 1 – хлорпропана и хлорэтана; в) хлорметана и 1 – хлорбутана; г) 2 – хлор – 2 – метилпропана и хлорметана 16. Качественные изменения происходят при пропускании пропана через раствор а) бромной воды; б) перманганата калия; в) аммиачного раствора оксида серебра (I); г) во всех случаях качественных изменений нет 17. Большой выход при мононитровании 2 – метилбутана имеет а) 1 – нитро – 2 – метилбутан; б) 2 – нитро – 2 – метилбутан; в) 2 – нитро – 3 – метилбутан; г) 1 – нитро – 3 – метилбутан 18. Тип гибридизации атомов углерода при двойной связи а) sp3 б) sp2 в) sp г) sp3d2 19. Гомологом 1 – бутена является а) бутан б) циклобутан в) 1 – бутинг) пропен 20. 2 – пентену изомерен а) 1 – гексенб) циклопентан в) 2 – метил – 1 – пентенг) 2 – пентин 21. Геометрические изомеры имеют а) 1 – бутенб) 2 – бутен в) 2 – метил - 2 – бутенг) 2 – бутин 22. 2 – метил - 1,3 – бутадиен имеет травиальное название а) дивинил; б) изопрен; в) винилацетилен; г) аллен 23. При внутримолекулярной дегидратации 3 – метил - 2 – бутанола образуется а) 3 – метил - 2 – бутанон; б) 2 – метил - 2 – бутен; в) 3 – метил - 1 – бутен; г) 3 – метил - 2 – бутен 24. При гидратации пропена образуется а) 2 – пропанолб) 1 – пропанол в) 1,2 – пропандиолг) 1,3 – пропандиол 25. При гидробромировании 2 – метил - 2 – пентена образуется а) 2 – метилпентан; б) 2,3 – дибром – 2 – метилпентан; в) 3 – бром – 2 – метилпентан; г) 2 – бром – 2 – метилпентан 26. При окислении алкенов раствором перманганата калия (реакция Вагнера) образуется а) одноатомный спирт; б) двухатомный спирт; в) непредельный спирт; г) альдегид 27. Пропусканием через бромную воду можно различить а) метан и пропан; б) пропен и пропан; в) 1 – бутен и 2 – бутен; г) 1 – бутен и 1,3 – бутадиен 28. Макромолекулы природного каучука имеют элементарное звено а) [– СН2 – СН(С2Н5) – ]; б) [– СН2 – С(СН3) = СН – СН2 –]; в) [– СН2 – СН = СН – СН2 –]; г) [– СН(СН3) – СН(СН3) –] 29. В молекуле ацетилена количество π– связей равно а) 0 б) 1 в) 2 г)3 30. Карбид кальция с водой образует: а) 1 – бутинб) 2 – бутин в) этинг) этан 31. Действием избытка спиртового раствора гидроксида калия на 1, 1 – дихлорбутан образуется: а) 1,2 – бутадиенб) 1,3 – бутадиен в) 1 – бутинг) 1,1 – бутадиол 32. Действием избытка хлорводорода на пропин образуется: а) 1, 1 – дихлорпропан; б) 1, 2 – дихлорпропан; в) 2, 2 – дихлорпропан; г) пропан 33. Гидратацией ацетилена в условиях реакции Кучерова образуется: а) этаналь; б) виниловый спирт; в) 1,1 – этандиол; г) этанол 34. Гидратацией пропина в условиях реакции Кучерова образуется: а) пропаналь;в) 2 – пропен – 1 – ол; б) пропанон;г) 1 – пропен – 2 – ол 35. Различить этен и этин позволяет реакция с а) бромной водой; б) гидроксидом меди (II); в) раствором перманганата калия; г) аммиачным раствором оксида серебра (I) 36. Тримеризация пропина приводит к образованию а) 1,2,3 – триметилбензола; б) гексен – 2,3 – ин; в) 1,3,5– триметилбензола; г) циклооктатетраена 37. В результате превращений: карбид кальция образуется а) 1 – пропанальб) 2 – пропен – 2 – ол в) пропанальг) пропанон 38. Формуле С8Н10, соответствует число изомерных ароматических углеводородов а) 3 б) 4 в) 5 г) 6 39. Тримеризация пропина приводит к образованию а) 1,2,3 – триметилбензола; б) 1,2,4 – триметилбензола; в) 1,3,5– триметилбензола; г) пропилбензола 40. В результате превращений: карбид кальция образуется а) 1 – пропаналь; б) 2 – пропен – 2 – ол; в) пропаналь; г) пропанон 41. Заместители I рода находятся в ряду а) – Cl; - NO2 б) - SO3H; - CH3 в) - NH2; - OHг) - SO3H; - NO2 42. Заместители II рода находятся в ряду а) – Cl; - NO2б) - SO3H; - Br в) - SO3H; - NO2г) - NH2; - OH 43. Нуклеофильным реагентом является а) HNO3б) NaNH2 в) H2SO4г) Cl2 44. Электрофильное замещение происходит в случае а) б) в) г) 45. Согласованная ориентация заместителей в реакции с электрофильным реагентом имеет место для соединения а) о – ксилолб) м – ксилол в) n – нитротолуолг) м – нитротолуол 46. Несогласованная ориентация заместителей в реакции с электрофильным реагентом имеет место для соединения а) о – хлорнитробензол; б) п – нитрофенол; в) м – нитротолуол; г) о – нитротолуол Тема 3-4 1. Число изомерных галогенопроизводных с молекулярной формулой С4Н9Cl равно а) 2 б) 3 в) 4 г)5 2. Сколько различных углеводородов можно получить по реакции Вюрца из однозамещенных хлорпроизводных этана и пропана а) 2 б) 3 в) 4 г)5 3. Какое из приведенных соединений имеет наибольший дипольный момент: а) б) в) г) 4. Галогенопроизводные могут быть получены с помощью следующих реакций: а) б) в) г) Какие (какая) из приведенных реакций протекают по механизму ЅN ? 5. При гидролизе 2,2 – дихлорбутана образуется? а) кетонб) двухатомный спирт в) непредельный спиртг) альдегид 6. Наименее реакционноспособен галоген в соединении а) б) в) г) 7. Укажите галогенопроизводное с повышенной реакционной способностью в реакциях замещения галогена а) б) в) г) 8. Взаимодействие толуола с хлором в присутствии FeCl3 на холоду приводит к образованию: а) м – хлортолуол; б) хлористого бензила; в) смеси м – хлортолуола и п – хлортолуола; г) смеси о – хлортолуола и п – хлортолуола 9. Действие хлора на бензол при освещении в отсутствии катализатора приводит к образованию а) хлорбензолаб) м - дихлорбензола в) п – дихлорбензолаг) гексахлорциклогексан 10. Какое из приведенных соединений имеет название фреон – 22: а) CHF2Cl б) CCl4 в) CF2Cl2 г) CF2Cl - CF2Cl 11. Какова структура ароматического соединения состава C7H6Cl2, если при его гидролизе образуется альдегид C7H6O? а) б) в) г) 12. В каких условиях следует проводить гидролиз бромистого этила, чтобы получить спирт с наибольшим выходом: а) водный раствор щелочи;в) вода; б) спиртовой раствор щелочи;г) водно-спиртовой раствор щелочи 13. Скорость гидролиза хлористого третбутила будет наибольшей в следующем растворителе? а) вода;в) водная муравьиная кислота; б) влажный бензол;г) водный спирт 14. Какой продукт в основном получиться при действии этилата натрия на 4 – бром – 2,2,4 – триметилпентан а) б) в) 15. Какие (какое) соединения(-е) получатся при реакции хлористого кротила с цианистым калием в диметилсульфоксиде? а) CH3 – CH = CH – CH2 – NC; б) CH3 – CH = CH – CH2 – OH; в) CH3 – CHOH – CH = CH2; г) CH3 – CH = CH – CH2 – CN 16. Из какого галоидного алкила при действии алкоголята натрия получится наибольшее количество побочно образующегося олефина? а) б) в) г) 17. Определить строение соединения С4Н9Br, если при гидролизе оно дает первичный спирт, а при дегидробромировании и последующем гидробромировании – третичное бромпроизводное того же состава а) б) в) г) 18. Соединение C5H11Br при дегидробромировании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного альдегида. Каково строение исходного галогеналкила? а) б) в) г) 19. Какие соединения образуются при реакции 3 – хлор – 1 – бутена с этиловым спиртом? а) 3 – этокси – 1 – бутен; б) 1 – этокси – 2 – бутен; в) бутадиен; г) хлоропрен 20. Какие из перечисленных соединений могут проявлять оптическую активность? а) 2 – хлорпропанб) 2 - гидроксипропановая кислота в) 2 – бромбутанг) пропанон 21. Какие соединения имеют в молекуле ассиметрический атом углерода? а) 2 – хлорпентанб) 3 – хлорпентан в) 1 – хлор – 2 – метилбутанг) 2 – хлор – 2 – метилбутан 22. Сколько изомеров могут существовать? а) 2 б) 3 в) 3 г) 0 23. Заместители расположены в порядке снижения их старшинства а) – CH3, - CH2Br, - CH2Cl, - CH2 – CH3 б) - CH2Br, - CH2Cl, - CH2 – CH3, – CH3 в) - CH2 – CH3, - CH2Cl, – CH3, - CH2Br г) – CH3, - CH2 – CH3, - CH2Cl, - CH2Br 24. Заместители расположены в порядке повышения их старшинства а) - NH2, - OH, - SH, - Cl б) – Cl, - NH2, - SH, - OH в) - OH,– Cl, - NH2, - SH г) – Cl, - SH, - OH,- NH2 Тема 5-6 1. Вторичным спиртом является а) 3 – метил – 1 – бутанолб) 2 – бутанол в) 1 – бутанолг) 1,2 – бутандиол 2. Предельные одноатомные спирты изомерны а) альдегидамб) кетонам в) простым эфирамо) сложным эфирам 3. Гомологом 1 – пропанола является а) 2 – пропанолб) 1,2 – пропандиол в) глицеринг) этанол 4. 1 – пропанолу изомерен а) 1 – бутанолб) глицерин в) этиленгликоль;г) метилэтиловый спирт 5. Метамером диэтилового эфира является а) 1 – бутанолб) 2 – бутанол в) метилэтиловый спиртг) метилпропиловый спирт 6. Число изомерных спиртов, отвечающих формуле С4Н10О2 равно а) 3 б) 4 в) 5 г) 6 7. Ч исло устойчивых гликолей с молекулярной формулой С4Н10О2 равно а) 4 б) 5 в) 6 г) 7 8. Из приведенных спиртов устойчивым является а) б) в) г) 9. 1 – бутанол образуется при взаимодействии а) 1 – бромбутана со спиртовым раствором щелочи; б) 1 – бутена с водой; в) бутаналя с водород;ом г) бутаналя с раствором KMnO4 10. Продуктом дегидратации 3 – метил – 2 – бутанола является а) 3 – метил – 1 – бутенб) 2 – метил – 3 – бутен в) 3 – метил – 2 – бутанонг) 2 – метил – 2 – бутен 11. Реагентом на конечный продукт превращения Ацетон является а) Ag(NH3)2OH; б) Br2(p – p); в) HNO2; г) Cu(OH)2 12. Продуктом окисления вторичного спирта является а) кетонб) альдегид в) алкенг) двухатомный спирт 13. Гидроксильная группа в спиртах замещается при взаимодействии спирта с а) Na; б)NaOH в)CH3MgJ г)PCl5 14. Сложный эфир образуется при взаимодействии спирта с а) окислителемб) кислотой в) щелочьюг) альдегидом 15. Глицерин образуется при гидролизе а) белков б) жиров в) пропилэтаноатаг) 1,1,1 – трихлорпропана 16. Качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодействие с а) Ag(NH3)2OHб) бромной водой в) раствором перманганата калияг) Cu(OH)2 17. Реакция поликонденсации возможна для а) этанолаб) диэтилового эфира в) этиленгликоляг) 2 – пропанола 18. Соли оксония образуются при взаимодействии простых эфиров а) Naб) H2SO4 (конц.) в) HJ (конц.) при нагреванииг) HCl 19. Простые эфиры расщепляются при взаимодействии (t0) с а) раствором HClб) Na в) спиртомг) раствором NaOH 20. Ag(NH3)2OH реагирует с а) СН2 = СН – СН2ОНб) НО – СН2 – ОН в) НС ≡ С – СН2ОНг) Н3С – С ≡ С – СН2ОН. 21. Взаимодействие бензолсульфокислоты с раствором NaOH приводит к образованию а) фенолята натрия; б) м – сульфофенол;а в) смеси о – и n – сульфофенола; г) натриевой соли бензолсульфокислоты 22. Плавление натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидомнатрия приводит к образованию а) б) в) г) 23. Паракрезолу соответствует формула а) б) в) г) 24. К фенолам относятся а) б) в) г) 25. Вещество С6Н5 – NН – СН3 относятся к ряду а) феноловб) алифатических аминов в) чисто ароматических аминовг) жирноароматических аминов 26. Количество фенолов, изомерных бензиловому спирту, равно а) 5 б) 4 в) 3 г) 2 27. Из веществ: а) Br2; б) NaOH; в) HBr; г) CH4 фенол реагирует с а) только с бб) б и г в) а и вг) а и б 28. Мононитрованием фенола образуется а) смесь о – и n – нитрофенола; б) смесь о – и м – нитрофенола; в) м – нитрофенол; г) нитробензол 29. Количество гидроксильных групп соединения , реагирующих с раствором равно а) 0 б) 1 в) 2 г) 3 30. С бромной водой реагирует а) бензойная кислотаб) терефталевая кислота в) фенолг) бензиловый спирт 31. Какой продукт получится при взаимодействии этилена со спиртом в кислой среде? а) б) в) г) 32. Какой продукт получится при взаимодействии оксида пропилена со спиртом в присутствии основания? а) б) в) г) 33. Какой продукт получится при взаимодействии оксида пропилена с аммиаком? а) б) в) г) 34. Чем нужно подействовать на оксид этилена, чтобы получить моноэтаноламин? а) метиламиномб) аммиаком в) диметиламиномг) анилином 35. Какие продукты получатся при гидролизе винилового эфира R(CH(CH(OR в кислой среде ? а) б) в) г) Тема 7 1. Вторичным амином является: а) б) в) г) 2. Количество первичных аминов с молекулярной формулой С4Н11N равно а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 3. Количество первичных аминов с молекулярной формулой С4Н11N равно а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 4. Вторичный амин образуется в реакции а) б) в) г) 5. Продуктом превращений является а) первичный аминб) вторичный в) амид кислотыг) аминокислота 6. Продуктом взаимодействия пропиламина с азотистой кислотой является а) спиртб) нитрозамин в) сольг) третичный амин 7. Продуктом взаимодействия метилэтиламина с азотистой кислотой является а) спиртб) нитрозамин в) соль г) третичный амин 8. Качественной реакцией на первичные амины является взаимодействие с а) HNO3б) HNO2 в) Cu(OH)2г) Ag(NH3)2OH 9. Нитрование толуола приводит к образованию изомеров а) орто – и пара - б) орто – и мета - в) мета – и пара - 10. Действием на нитробензол азотной кислоты получают а) смесь о – и n – динитробензола б) n – динитробензол; в) м – динитробензол; г) о – динитробензол; 11. В результате превращений Нитробензол образуется а) бензиловый спиртб) фенол в) анилинг) соль фенилдиазиния 12. В результате превращений бензол образуется а) фенилуксусная кислотаб) м – ацетиланилин в) смесь о – и n – ацетиланилинаг) n – ацетиланилин 13. Молекулярный азот выделяется при взаимодействии азотистой кислоты с амином а) первичным амином; б) вторичным ароматическим или алифатическим; в) третичным ароматическим; г) первичным алифатическим 14. Нитрозосоединение образуется при взаимодействии азотистой кислоты с амином а) первичным ароматическим; б) вторичным ароматическим или алифатическим; в) третичным ароматическим; г) первичным алифатическим 15. Соль диазония образуется при взаимодействии азотистой кислоты с амином а) первичным ароматическим; б) вторичным ароматическим или алифатическим; в) третичным ароматическим; г) первичным алифатическим 16. Молекулярный азот выделяется при взаимодействии соли диазония с а) ароматическим аминомб) фенолом в) n – крезоломг) водой. 17. Мета – изомер образуется при нитровании а) фенолаб) бензилового спирта в) анилина г) бензойной кислоты 18. Таумерные превращения в щелочной среде имеют место для следующих нитросоединений а) б) в) г) 19. В реакцию конденсации с альдегидами вступают следующие нитросоединения а) б) в) г) 20. Каким соединением нужно подействовать на нитрометан, чтобы получить соединение НО – СН2 – СН2 – NО2 ? а) этаноломб) метанолом в) уксусным альдегидомг) муравьиным альдегидом 21. Соединение С4Н9NО2 реагирует с уксусным альдегидом в присутсвии щелочи с образованием вещества С6Н13NО3, которое при нагревании превращается в 3 – нитро – 2 – гексен. Исходное соединение имеет строение а) б) в) г) 22. Какие продукты образуются при взаимодействии 2 – нитропропана с азотной кислотой? а) пропанол – 1 и азот; б) пропанол – 2 и азот; в) 2 – нитро – 2 – нитрозопропан; г) 2 – нитро – 1 – нитрозопропан 23. Какое из перечисленных веществ обладает самыми сильными основными свойствами? а) диметиланилинб) анилин в) аммиакг) метиламин 24. Какое из перечисленных веществ обладает основными свойствами? а) С2Н5NО2 б) НСООН в) СН3 – NН – СН3г) СН3СООС2Н5 25. Расположите указанные азотосодержащие вещества в порядке усиления их основных свойств а) 3,4,1,2 б) 4,1,2,3 в) 1,3,4,2 г) 2,1.4,3 26. Дана цепочка превращений: Укажите формулу вещества Х а) б) в) г) 27. По реакции Коновалова можно получить вещество, формула которого а) б) в) г) 28. Триметиламин, вопреки ожиданиям, менее основен, чем метиламин и диметиламин. Причина этого а) индуктивные эффекты метильных групп; б) пространственное экранирование неподеленной электронной пары атома азота; в) sp3 - гибридизация; г) отсутствие атома водорода при азоте 29. Дана цепочка превращений: Определить тип реакции 1,2,3,4. а) электрофильное замещение; б) нуклеофильное замещение; в) радикальное замещение; г) электрофильное присоединение 30. Анилин легко окисляется. Для защиты аминогруппы анилин переводят в амид действием уксусного ангидрида. При этом получается продукт, формула которого: а) б) в) г) Тема 8 - 9 1. Формуле соответствует название а) метилпропилкетон; б) 3 – метил – 2 – бутанон; в) 2 – метил – 3 – бутанон; г) 3 – метилбутаналь 2. Названиям: изопропилуксусный альдегид, 2 – метилбутаналь, α – метилмасляный альдегид, метилуксусный альдегид отвечает количество соединений а) 1 б) 2 в) 3 г) 4 3. Число изомерных карбонильных соединений с молекулярной формулой С5Н10 равно а) 5 б) 6 в) 7 г) 8 4. Число изомерных альдегидов с молекулярной формулой С5Н10 равно а) 3 б) 4 в) 5 г) 6 5. Число изомерных кетонов с молекулярной формулой С5Н10 равно а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 6. Гидратация пропина протекает по схеме а) б) в) г) 7. Альдегид образуется в реакции а) б) в) г) 8. Кетон образуется в реакции а) б) в) г) 9. Карбонильные соединения образуются при гидролизе а) вицинальных дигалогенпроизводных; б) геминальных дигалогенпроизводных; в) геминальных тригалогенпроизводных; г) сложных эфиров 10. Максимальной реакционной способностью обладают а) Н – СНОб) СН3 – СН2 – СНО в) СН3 – СО – СН3г) СН3 – СН2 – СН2 – СО – СН3 11. Первичный спирт образуется при а) окислении альдегидовб) окислении кетонов в) восстановлении альдегидовг) восстановлении кетонов 12. Вторичный спирт образуется при а) окислении альдегидовб) окислении кетонов в) восстановлении альдегидов г) восстановлении кетонов 13. Оксинитрил образуется при взаимодействии альдегидов с а) гидроксиламином б) аммиаком в) гидразиномг) циановодородом 14. Оксим образуется при взаимодействии альдегидов с а) гидроксиламиномб) аммиаком в) гидразином г) циановодородом 15. Для выделения и очистки альдегидов и кетонов используется реакция с а) PCl5 б) NH3 в) NaHSO3 г)HCN 16. Отличить кетон от альдегида можно с помощью а) Ag(NH3)2OH б) Br2 в)HNO2 г)NaHSO3 17. Продуктом альдольной конденсации пропаналя является а) 3 – гидрокси – 2 – метилпентаналь; б) 4 – гидроксигексаналь; в) 3 – гексанон; г) пропановая кислота 18. К реакции нуклеофильного присоединения относится взаимодействие альдегида с а) синильной кислотой; б) водородом; в) хлористым тионилом; г) аммиачным раствором оксида серебра (I) 19. Продуктом взаимодействия бутаналя с хлором является а) 1,1 – дихлорбутанб) 1 – хлорбутан в) 2 – хлорбутанальг) 3 – хлорбутаналь 20. Конечным продуктом превращения является а) 2- аминопропанб) нитрил изомасляной кислоты в) 2 – пропанолг) пропан 21. Одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу а) R – СНО б) R – СООН в) R – СООRг) НООС – R – СООН 22. Щавелевая кислота является а) предельной одноосновнойб) непредельной одноосновной в) предельной двухосновнойг) непредельной двухосновной 23. Травиальному названию акриловая кислота соответствует систематическое а) бутановаяб) гександиовая в) этандиоваяг) пропеновая 24. Формуле соответствует название а) метилэтилуксусная кислотаб) изовалерьяновая кислота в) 1 – метилбутановая кислотаг) изомасляная кислота 25. К амидам кислот относятся а) б) R – CN в) R – COONH4 г) 26. К нитрилам относятся а) б) 2) R – CN в) R – COONH4 г) 27. Сложные эфиры имеют формулу а) R - O – R б) R – CO – R в) R – COO – R г) (R – CO)2O. 28. Ангидриды кислот имеют формулу а) R - O – R б) R – CO – R в) R – COO – R г) (R – CO)2O 29. Жиры – это а) сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот; б) соли высших карбоновых кислот; в) неполные простые эфиры глицерина; г) амиды высших карбоновых кислот 30. Мыла – это а) сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот б) соли высших карбоновых кислот в) неполные простые эфиры глицерина г) амиды высших карбоновых кислот 31. Количество изомерных кислот с молекулярной формулой С5Н10О2 равно а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 32. Количество изомерных сложных эфиров с молекулярной формулой С4Н8О2 равно а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 33. Продуктом нагревания нитрилов с водными растворами кислот является а) амидб) сложный эфир в) аминокислотаг) карбоновая кислота 34. Карбоновая кислота образуется в реакции а) б) в) г) 35. 2 – хлорпропановая кислота образуется в реакции а) б) в) г) 36. Хлорангидрид пропионовой кислоты образуется в реакции а) б) в) г) 37. β – пропионовая кислота образуется в реакции а) б) в) г) 38. Наибольшую степень диссоциации имеет кислота а) муравьинаяб) уксусная в) пальмитиноваяг) олеиновая 39. Гидрохлорированием пропеновой кислоты получают а) б) в) г) 40. Конечным продуктом превращений является а) простой эфирб) сложный эфир в) аминокислотаг) ангидрид кислоты. 41. Продуктом взаимодействия ангидрида кислоты с аммиаком является а) аминокислота и амид кислоты; б) соль и амид кислоты; в) соль и аминокислота; г) кислота и ее амид 42. Сложный эфир образуется при взаимодействии хлорангидрида кислоты с а) ее солью б) водой в) спиртом г) амидом. 43. Продуктом нагревания β – хлорпропионовой кислоты с водой является а) непредельная кислотаб) гидрокислота в) лактонг) хлорангидрид кислоты 44. Максимальную константу диссоциации имеет кислота а) пропановая; б) α – хлорпропановая; в) α – фторпропановая; г) β – фторпропановая 45. Гидрогенизацией растительного масла образуется а) мыло; б) глицерин и предельные карбоновые кислоты; в) твердый жир; г) глицерин и непредельные карбоновые кислоты 46. Гидролизом белков получают а) первичные аминыб) вторичные амины в) α – аминокислотыг) β – аминокислоты 47. Оптические изомеры имеет соединение а) 2 – амино – 2 – метилпропановая кислота; б) амид пропановой кислоты; в) 2 – аминопропановая кислота; г) 3 – аминопропановая кислота 48. Для аминокислот характерны свойства а) только кислотные; б) только основные; в) амфотерные 49. Продуктом нагревания β – аминокислот являются а) лактамыб) дикетопиперазины в) непредельные кислотыг) полипептиды 50. Наличие пептидной связи в белках подтверждается реакцией а) ксантопротеиновой; б) биуретовой; в) сульфгидрильной; г) денатурации 51. Трипептид аланил – глицин – аланин имеет строение а) б) в) г) Тема 10 - 12 1. Глюкоза является а) кетогексозойб) кетопентозой в) альдогексозойг) альдопептозой 2. Фруктоза является а) кетогексозойб) кетопентозой в) альдогексозойг) альдопептозой 3. Среди веществ: глюкоза, сахароза, фруктоза а) 2 полисахарида, 1 дисахарид; б) 2 дисахарида, 1 полисахарид; в) 2 моносахарида, 1 дисахарид; г) 1 моносахарид, 2 дисахарида 4. Среди веществ: крахмал, сахароза, целлюлоза а) 2 полисахарида, 1 дисахарид; б) 2 дисахарида, 1 полисахарид; в) 2 моносахарида, 1 дисахарид; г) 1 моносахарид, 2 дисахарида 5. Наличие альдегидной группы в сахарах доказывает реакция а) восстановленияб) окисления в легких условиях в) алкилированияг) ацилирования 6. Отсутствие ответвлений в углеродной цепи глюкозы и фруктозы доказывает реакция а) окисленияб) взаимодействия с НJ в) ацилированияг) алкилирования 7. Несколько гидроксильных групп содержат молекулы а) глицерина и фенолаб) фенола и глюкозы в) глюкозы и глицеринаг) сахарозы и фенола 8. Отнесение сахаров к D – или L – ряду производят а) по направлению вращения плоскости поляризации; б) по количеству гидроксильных групп; в) по расположению полуацетального гидроксила; г) по строению предпоследнего тетраэдра 9. При гидролизе сахарозы образуется а) глюкозаб) фруктоза в) глюкоза и фруктозаг) глюкоза и этанол 10. Сахароза образуется с участием гидроксилов а) глюкозы и фруктозыб) фруктозы и этанола в) глюкозы и этанолаг) глюкозы и маннозы 11. Для перехода альдозы в кетозу используется реакция а) с фенилгидразиномб) окисления в) алкилированияг) оксинитрильного синтеза 12. Для перехода от низших моноз к высшим используется реакция а) с фенилгидразиномб) окисления в) алкилирования г) оксинитрильного синтеза 13. Наиболее разветвленное строение имеет а) целлюлозаб) гликоген в) амилоза г) амилопектин 14. Структурное звено вискозы имеет формулу а) б) в) г) 15. При спиртовом брожении 2 моль глюкозы выделяется оксида углерода (IV) объемом (л) а) 2, 24 б) 22, 4 в) 44, 8 г) 89,6 16. В молекуле тиофена содержится гетероатом а) 0 б) N в) S г) Р 17. В молекуле пиридина содержится гетероатом а) 0 б) N в) S г) Р 18. К пятичленным гетероциклическим соединениям относятся а) пиррол и тиофенб) тиофен и пиридин в) пиридин и фуранг) пиррол и пиридин 19. Два гетероатома в составе цикла имеет а) пиррол б) индол в) пиридин г) пиримидин. 20. Соединением с конденсированными ядрами является а) пиррол б) индол в) пиридин г) пиримидин 21. Для пиррола характерны реакции а) присоединения; б) присоединения, замещения, замены гетероатома; в) присоединения и замещения; г) присоединения, замещения, замены гетероатома, расширения цикла 22. Кислотные свойства проявляет а) фуран б) пиридин в) тиофен г) пиррол 23. В результате превращений Фуран образуется а) 3 – метилфуранб) 3 – метилпиррол в) 2 – метилпирролг) N – метилпиррол 24. Реакцией замены гетероатома является взаимодействие пиррола с а) SOCl2 б) H2 в) H2O г) K 25. Реакцией электрофильного замещения является взаимодействие фурана с а) SOCl2 б) H2 в) NH3 г) H2S 26. В молекуле никотина имеются фрагменты двух азотистых гетероциклов, которые называются а) пиримидин и пирролидинб) пиридин и пирролидин в) пиридин и пирролг) пиримидин и пиррол 27. Какие вещества не являются составной частью нуклеотидов? а) пиримидиновое или пуриновое основание; б) рибоза или дезоксирибоза; в) Н3РО4; г) глюкоза или фруктоза. РЕКОМЕНДУЕМЫЙ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 1. Травень В.Ф. Органическая химия: Учеб. для вузов: 2 т./ В.Ф. Травень. – М.: ИКЦ Академкнига, 2005. 2. Максимова Л.Н., Пожидаева С.А. Органическая химия. Программа, методические указания, краткий курс лекций и контрольные задания : Учеб. пособие/ Юж.-Рос. гос. техн. ун-т. – Новочеркасск: ЮРГТУ, 2006. – 65с. 3. Курц А.Л. и др. Задачи по органической химии с решениями. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. – 264 с. 4. Сборник задач по органической химии : Учеб. пособие / под ред. А.Е.Агрономова. – М.: Изд-во Моск. гос. ун-та, 2000 – 160с. 5. Максимова Л.Н., Каган Е.Ш. Органический синтез в вопросах и задачах: Учеб. – метод. пособие к курсовой работе / Юж.-Рос. гос. техн. ун-т. – Новочеркасск: ЮРГТУ, 2002. – 30 с. 6. Максимова Л.Н., Пожидаева С.А. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии : Учеб.-практ. пособие / Юж.-Рос. гос. техн. ун-т. – Новочеркасск: ЮРГТУ, 2006. – 25 с. Учебно-методическое издание Максимова Любовь Николаевна Пожидаева Светлана Александровна ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Редактор Н.А. Юшко Подписано в печать 10.06.2016. Формат 60841/16 . Бумага офсетная. Печать цифровая. Усл. печ. л. 3,72. Уч.-изд. л. 3,75. Тираж 30. Заказ № 46-0706. Южно-Российский государственный политехнический университет(НПИ) имени М.И. Платова Редакционно-издательский отдел ЮРГПУ (НПИ) 346428, г. Новочеркасск, ул. Просвещения, 132 Отпечатано в ИД Политехник 346428, г. Новочеркасск, ул. Первомайская, 166 idp-npi@mail.ru 2 3